في مباراة الجولة الأولى من بطولة الولايات المتحدة المفتوحة، فاز غريغور ديميتروف على الاسباني انيجو سيرفانتس 6-2 و6-4 و7-6 (9-7). يذكر، أن البلغاري يلعب في بطولة الولايات المتحدة المفتوحة للتنس للمرة السادسة وأفضل أداء له كان في موسم 2014، عندما وصل إلى الدور الرابع. منافس ديميتروف في الجولة الثانية سيكون جيريمي شاردي من فرنسا الذي هزم الأمريكي مايكل مو 6-4 و6-4 و6-1.
فاز غريغور ديميتروف في ثلاث مجموعات على الارجنتيني دييغو شوارتزمان من الربع النهائي لبطولة التنس في تشنغدو، الصين. فقد خسر ديميتروف في المجموعة الاولى ولكنه تمكن من الالتفاف والفوز مع 4: 6، 6: 4 و 6: 3 بعد مباراة دامت ساعتين . وهذه هي المباراة الثانية..
انطلق غريغور ديميتروف بفوز مشاركته في بطولة تشنغدو، الصين، مع جائزة نقدية قدرها 840915 دولار. في مباراة الجولة الثانية من البطولة فاز البلغاري المصنف تحت رقم 3 في مخطط البطولة على دوشان لايوفيتش من صربيا مع 7: 6، 6: 4. في الدور ربع النهائي ديميتروف..
حقق نادي كرة القدم البلغاري لودوغوريتس التعادل 1-1 في بازل في المباراة الأولى من المجموعة الأولى من دوري أبطال أوروبا. الى حد ما، النتيجة هي تاريخية لأنها المرة الأولى يفوز فريق البلغاري بنقطة في مباراة كضيف من دور المجموعات في بطولة الاندية الاوروبية..